Salah satu senyawa yang melimpah di alam adalah senyawa karbon yang mana senyawa ini tersusun atas atom karbon dan atom-atom lain yang terikat pada atom karbon. Salah satu senyawa karbon paling sederhana adalah hidrokarbon, dimana didalam senyawa ini terdapat senyawa tak jenuh yang disebut dengan hidrokarbon aromatik.
Hidrokarbon aromatik atau arena adalah hidrokarbon siklik yang memiliki ikatan ganda. Senyawa ini memiliki enam atom karbon dalam cincin dengan ikatan tunggal dan ganda selang seling yang dikenal dengan nama cincin benzena. Adapun, senyawa aromatik yang mengandung cincin benzena dikenal sebagai benzenoid dan yang tidak mengandung cincin benzena dikenal sebagai non-benzenoid.
Benzena adalah nama lain dari hidrokarbon aromatik yang paling terkenal, dimana rumus molekul benzena ini adalah C6H6 yang mengindikasikan bahwa senyawa ini sangat tidak jenuh. Adanya ikatan rangkap terkonjungsi selang seling pada benzene menjadikan senyawa hidrokarbon ini sebagai molekul yang relative stabil dan membentuk triozonida pada ozonolsis.
Sifat Fisika Arena (Hidrokarbon Aromatik)
Arena adalah molekul non-polar, biasanya cairan tidak berwarna atau padat dengan aroma yang khas, seperti yang terdapat dalam pewangi ruangan dan kapur barus. Arena tidak dapat bercampur dalam air tetapi mudah dicampur dengan pelarut organic dan terbakar dengan nyala jelaga bercahaya.
(Baca juga: Pengertian Perubahan Fisika dan Kimia Berserta Contohnya)
Sifat Kimia Arena
Arena menjalani reaksi substitusi elektrofilik, dimana reaksi ini termasuk ke dalam reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, dan friedel-crafts. Mekanisme substitusi elektrofilik melibatkan 3 langkah yaitu, generasi elektrofil, pembentukan karbonkation intermediet, dan penghapusan proton dari karbokation dan pembentukan produk.
- Halogenasi
Hidrokarbon aromatic bereaksi dengan halogen karena adanya asam Lewis seperti AlCl3 atau FeCl3 atau FeBr3 untuk membentuk haloarena.
- Nitrasi
Sebuah hidrogen dari cincin benzena digantikan oleh gugus nitro (-NO2) ketika benzena dipanaskan dengan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (disebut campuran nitrat).
- Reaksi Friedel-Craft
Dalam reaksi ini, benzena diberi perlakuan dengan alkil halide dengan adanya aluminium klorida anhidrat dan alkilbenzena terbentuk.
- Pembakaran
Reaksi pembakaran umum hidrokarbon aromatik adalah :
Pembakaran Benzena :
C6H6 + 15/2 O2 ——- 6CO2 + 3H2O + Energi
Pengaruh Pengarah Gugus Fungsi
Posisi substituen kedua dalam benzena tergantung pada sifat substituen yang sudah ada dalam cincin benzena. Ini dikenal sebagai pengaruh pengarahan substituen.
- Gugus pengarah orto dan para mengarahkan gugus yang masuk ke posisi orto dan para. Contoh: –OH, –NH2, –NHR, –NHCOCH3, –OCH3, –CH3. Gugus-gugus ini mengaktifkan cincin benzena terhadap substitusi elektrofilik.
- Gugus pengarah meta mengarahkan gugus yang masuk ke posisi meta: Contoh-contoh pengarah gugus meta adalah: –NO2, –CN, –CHO, –COR, –COOH, –COOR, –SO3H.
